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　　丙烯酰胺是一種白色晶體化學(xué)物質(zhì)，是生產(chǎn)聚丙烯酰胺的原料。聚丙烯酰胺主要用于水的凈化處理、紙漿的加工及管道的內(nèi)涂層等。淀粉類(lèi)食品在高溫（>120℃）烹調(diào)下容易產(chǎn)生丙烯酰胺。
　　研究表明，人體可通過(guò)消化道、呼吸道、皮膚黏膜等多種途徑接觸丙烯酰胺，飲水是其中的一條重要接觸途徑。2002年4月瑞典國(guó)家食品管理局和斯德哥爾摩大學(xué)研究人員率先報(bào)道，在一些油炸和燒烤的淀粉類(lèi)食品，如炸薯?xiàng)l、炸土豆片等中檢出丙烯酰胺，而且含量超過(guò)飲水中允許最大限量的500多倍。之后挪威、英國(guó)、瑞士和美國(guó)等國(guó)家也相繼報(bào)道了類(lèi)似結(jié)果。此外，人體還可能通過(guò)吸煙等途徑接觸丙烯酰胺。
　　丙烯酰胺進(jìn)入體內(nèi)又可通過(guò)多種途徑被人體吸收，其中經(jīng)消化道吸收最快。進(jìn)入人體內(nèi)的丙烯酰胺約90%被代謝，僅少量以原形經(jīng)尿液排出。丙烯酰胺進(jìn)入體內(nèi)后，會(huì)在體內(nèi)與dna上的鳥(niǎo)嘌呤結(jié)合形成加合物，導(dǎo)致遺傳物質(zhì)損傷和基因突變。
　　對(duì)接觸丙烯酰胺的職業(yè)人群和偶然暴露于丙烯酰胺人群的調(diào)查表明，丙烯酰胺具有神經(jīng)毒性作用，但目前還沒(méi)有充足的證據(jù)表明通過(guò)食物攝入丙烯酰胺與人類(lèi)某種腫瘤的發(fā)生有明顯關(guān)系。★
　　根據(jù)香港消費(fèi)者委員會(huì)的研究，含碳水化合物的食物在經(jīng)油炸之后，都會(huì)產(chǎn)生丙烯酰胺。研究已知丙烯酰胺可致癌。但世界衛(wèi)生組織表示，由于難以統(tǒng)計(jì)丙烯酰胺要到哪一個(gè)濃度才會(huì)致癌，所以難以訂立安全標(biāo)準(zhǔn)。
　　英文名 Acrylamide
　　英文簡(jiǎn)寫(xiě)：AM
　　分子式 CH2=CHCONH2
　　分子量71．08
　　丙烯酰胺是一種不飽和酰胺，別名AM，其單體為無(wú)色透明片狀結(jié)晶，沸點(diǎn)125℃(3325Pa)，熔點(diǎn)84~85℃，密度1．122g/cm3。能溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿，不溶于苯及庚烷中，在酸堿環(huán)境中可水解成丙烯酸。丙烯酰胺單體在室溫下很穩(wěn)定，但當(dāng)處于熔點(diǎn)或以上溫度、氧化條件以及在紫外線的作用下很容易發(fā)生聚合反應(yīng)。當(dāng)加熱使其溶解時(shí)，丙烯酰胺釋放出強(qiáng)烈的腐蝕性氣體和氮的氧化物類(lèi)化合物。

一、丙烯酰胺的合成：

　　19世紀(jì)末，從丙烯酰氯與氨首次合成了丙烯酰胺。1954年，美國(guó)氰氨公司采用丙烯腈硫酸水解工藝進(jìn)行工業(yè)生產(chǎn)。1972年，日本三井東壓化學(xué)公司首先建立了骨架銅（見(jiàn)金屬催化劑）催化丙烯腈水合制丙烯酰胺的工業(yè)裝置，此后各國(guó)相繼開(kāi)發(fā)了不同類(lèi)型的催化劑，采用此項(xiàng)工藝進(jìn)行工業(yè)生產(chǎn)。80年代，日本日東化學(xué)工業(yè)公司實(shí)現(xiàn)了用生物催化劑由丙烯腈制丙烯酰胺的工業(yè)生產(chǎn)。
　　硫酸水合法 丙烯腈和水在硫酸存在下水解成丙烯酰胺的硫酸鹽，然后用液氨中和生成丙烯酰胺和硫酸銨：
　　CH2＝CHCN+H2O+H2SO4
　　─→CH2＝CHCONH2·H2SO4
　　CH2＝CHCONH2·H2SO4+2NH3
　　─→CH2＝CHCONH2+(NH4)2SO4
　　此法的缺點(diǎn)是副產(chǎn)大量?jī)r(jià)值低廉、肥效不高的硫酸銨，又存在嚴(yán)重的硫酸腐蝕和污染等問(wèn)題。
　　催化水合法 丙烯腈與水在銅系催化劑的作用下，于70～120℃、0.4MPa壓力下進(jìn)行液相水合反應(yīng)。
　　CH2＝CH-CN+H2O─→CH2＝CHCONH2反應(yīng)后濾去催化劑，回收未反應(yīng)的丙烯腈，丙烯酰胺水溶液經(jīng)濃縮、冷卻得丙烯酰胺結(jié)晶。該法工藝流程簡(jiǎn)單，丙烯酰胺的選擇性和收率可達(dá)98％以上。

二、食品中丙烯酰胺的危險(xiǎn)性評(píng)估

　　丙烯酰胺（CH2=CH-CONH2）是一種白色晶體物質(zhì)，分子量為70.08，是1950年以來(lái)廣泛用于生產(chǎn)化工產(chǎn)品聚丙烯酰胺的前體物質(zhì)。聚丙烯酰胺主要用于水的凈化處理、紙漿的加工及管道的內(nèi)涂層等。在歐盟，丙烯酰胺年產(chǎn)量約為8-10萬(wàn)噸。
　　2002年4月瑞典國(guó)家食品管理局（National Food Administration，NFA）和斯德哥爾摩大學(xué)研究人員率先報(bào)道，在一些油炸和燒烤的淀粉類(lèi)食品，如炸薯?xiàng)l、炸土豆片、谷物、面包等中檢出丙烯酰胺；之后挪威、英國(guó)、瑞士和美國(guó)等國(guó)家也相繼報(bào)道了類(lèi)似結(jié)果。由于丙烯酰胺具有潛在的神經(jīng)毒性、遺傳毒性和致癌性，因此食品中丙烯酰胺的污染引起了國(guó)際社會(huì)和各國(guó)政府的高度關(guān)注。為此，2002年6月25日世界衛(wèi)生組織（WHO）和聯(lián)合國(guó)糧農(nóng)組織（FAO）聯(lián)合緊急召開(kāi)了食品中丙烯酰胺污染專(zhuān)家咨詢會(huì)議，對(duì)食品中丙烯酰胺的食用安全性進(jìn)行了探討。2005年2月，聯(lián)合國(guó)糧農(nóng)組織（FAO）和世界衛(wèi)生組織（WHO）聯(lián)合食品添加劑專(zhuān)家委員會(huì)（JECFA）第64次會(huì)議根據(jù)近兩年來(lái)的新資料，對(duì)食品中的丙烯酰胺進(jìn)行了系統(tǒng)的危險(xiǎn)性評(píng)估。
　　

1．人體接觸途徑

　　　人體可通過(guò)消化道、呼吸道、皮膚粘膜等多種途徑接觸丙烯酰胺，飲水是其中的一種重要接觸途徑，為此WHO將水中丙烯酰胺的含量限定為1μg /L。2002年4月斯德哥爾摩大學(xué)研究報(bào)道，炸薯?xiàng)l中丙烯酰胺含量較WHO推薦的飲水中允許的最大限量要高出500多倍。因此，認(rèn)為食物為人類(lèi)丙烯酰胺的主要來(lái)源。此外，人體還可能通過(guò)吸煙等途徑接觸丙烯酰胺。
　　

2. 吸收、分布及代謝

　　　丙烯酰胺可通過(guò)多種途徑被人體吸收，其中經(jīng)消化道吸收最快，在體內(nèi)各組織廣泛分布，包括母乳。經(jīng)口給予大鼠 0.1 mg/kg bw 的丙烯酰胺，其絕對(duì)生物利用率為23-48%。進(jìn)入人體內(nèi)的丙烯酰胺約90％被代謝，僅少量以原型經(jīng)尿液排出。丙烯酰胺進(jìn)入體內(nèi)后，在細(xì)胞色素P4502E1的作用下，生成活性環(huán)氧丙酰胺（glycidamide）。該環(huán)氧丙酰胺比丙烯酰胺更容易與DNA上的鳥(niǎo)嘌呤結(jié)合形成加合物，導(dǎo)致遺傳物質(zhì)損傷和基因突變；因此，被認(rèn)為是丙烯酰胺的主要致癌活性代謝產(chǎn)物。研究報(bào)道，給予大小鼠丙烯酰胺后，在小鼠肝、肺、睪丸、白細(xì)胞、腎和大鼠肝、甲狀腺、睪丸、乳腺、骨髓、白細(xì)胞和腦等組織中均檢出了環(huán)氧丙酰胺鳥(niǎo)嘌呤加合物。目前，尚未見(jiàn)人體丙烯酰胺暴露后形成DNA加合物的報(bào)道。
　　此外丙烯酰胺和環(huán)氧丙酰胺還可與血紅蛋白形成加合物，在給予動(dòng)物丙烯酰胺和攝入含有丙烯酰胺食品的人群體內(nèi)均檢出血紅蛋白加合物，建議可用該血紅蛋白加合物作為接觸性生物標(biāo)志物來(lái)推測(cè)人群丙烯酰胺的暴露水平。
　　

3 丙烯酰胺毒性

　　　3.1急性毒性
　　急性毒性試驗(yàn)結(jié)果表明，大鼠、小鼠、豚鼠和兔的丙烯酰胺經(jīng)口LD50為150-180 mg/kg，屬中等毒性物質(zhì)。
　　3.2 神經(jīng)毒性和生殖發(fā)育毒性
　　大量的動(dòng)物試驗(yàn)研究表明丙烯酰胺主要引起神經(jīng)毒性；此外，為生殖、發(fā)育毒性。神經(jīng)毒性作用主要為周?chē)窠?jīng)退行性變化和腦中涉及學(xué)習(xí)、記憶和其他認(rèn)知功能部位的退行性變；生殖毒性作用表現(xiàn)為雄性大鼠精子數(shù)目和活力下降及形態(tài)改變和生育能力下降。大鼠90天喂養(yǎng)試驗(yàn)，以神經(jīng)系統(tǒng)形態(tài)改變?yōu)榻K點(diǎn)，最大未觀察到有害作用的劑量（NOAEL）為0.2 mg/kg bw/天。大鼠生殖和發(fā)育毒性試驗(yàn)的NOAEL為2 mg/kg bw/天。
　　3.3 遺傳毒性
　　丙烯酰胺在體內(nèi)和體外試驗(yàn)均表現(xiàn)有致突變作用，可引起哺乳動(dòng)物體細(xì)胞和生殖細(xì)胞的基因突變和染色體異常，如微核形成、姐妹染色單體交換、多倍體、非整倍體和其他有絲分裂異常等，顯性致死試驗(yàn)陽(yáng)性。并證明丙烯酰胺的代謝產(chǎn)物環(huán)氧丙酰胺是其主要致突變活性物質(zhì)。
　　3.4 致癌性
　　動(dòng)物試驗(yàn)研究發(fā)現(xiàn)，丙烯酰胺可致大鼠多種器官腫瘤，包括乳腺、甲狀腺、睪丸、腎上腺、中樞神經(jīng)、口腔、子宮、腦下垂體等。國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)（IARC） 1994年對(duì)其致癌性進(jìn)行了評(píng)價(jià)，將丙烯酰胺列為2類(lèi)致癌物（2A）即人類(lèi)可能致癌物，其主要依據(jù)為丙烯酰胺在動(dòng)物和人體均可代謝轉(zhuǎn)化為其致癌活性代謝產(chǎn)物環(huán)氧丙酰胺。
　　3.5 人體資料
　　對(duì)接觸丙烯酰胺的職業(yè)人群和因事故偶然暴露于丙烯酰胺的人群的流行病學(xué)調(diào)查，均表明丙烯酰胺具有神經(jīng)毒性作用，但目前還沒(méi)有充足的人群流行病學(xué)證據(jù)表明通過(guò)食物攝入丙烯酰胺與人類(lèi)某種腫瘤的發(fā)生有明顯相關(guān)性。
　　

4.食品中丙烯酰胺形成

　　　4.1食品中丙烯酰胺形成
　　丙烯酰胺主要在高碳水化合物、低蛋白質(zhì)的植物性食物加熱(120°C 以上)烹調(diào)過(guò)程中形成。140-180℃為生成的最佳溫度，而在食品加工前檢測(cè)不到丙烯酰胺；在加工溫度較低，如用水煮時(shí)，丙烯酰胺的水平相當(dāng)?shù)?。水含量也是影響其形成的重要因素，特別是烘烤、油炸食品最后階段水分減少、表面溫度升高后，其丙烯酰胺形成量更高；但咖啡除外，在焙烤后期反而下降。丙烯酰胺的主要前體物為游離天門(mén)冬氨酸（土豆和谷類(lèi)中的代表性氨基酸）與還原糖，二者發(fā)生Maillard反應(yīng)生成丙烯酰胺。食品中形成的丙烯酰胺比較穩(wěn)定；但咖啡除外，隨著儲(chǔ)存時(shí)間延長(zhǎng)，丙烯酰胺含量會(huì)降低。
　　4.2食品中丙烯酰胺含量
　　既然丙烯酰胺的形成與加工烹調(diào)方式、溫度、時(shí)間、水分等有關(guān)，因此不同食品加工方式和條件不同，其形成丙烯酰胺的量有很大不同，即使不同批次生產(chǎn)出的相同食品，其丙烯酰胺含量也有很大差異。在JECFA 64次會(huì)議上，從24個(gè)國(guó)家獲得的2002－2004年間食品中丙烯酰胺的檢測(cè)數(shù)據(jù)共6,752個(gè)，其中67.6％的數(shù)據(jù)來(lái)源于歐洲，21.9％來(lái)源于南美，8.9％的數(shù)據(jù)來(lái)源于亞洲，1.6％的數(shù)據(jù)來(lái)源于太平洋。檢測(cè)的數(shù)據(jù)包含早餐谷物、土豆制品、咖啡及其類(lèi)似制品、奶類(lèi)、糖和蜂蜜制品、蔬菜和飲料等主要消費(fèi)食品，其中含量較高的三類(lèi)食品是：高溫加工的土豆制品（包括薯片、薯?xiàng)l等），平均含量為0.477 mg/kg，最高含量為5.312 mg/kg；咖啡及其類(lèi)似制品，平均含量為0.509 mg/kg，最高含量為7.3 mg/kg；早餐谷物類(lèi)食品，平均含量為0.313 mg/kg，最高含量為7.834 mg/kg；其它種類(lèi)食品的丙烯酰胺含量基本在0.1 mg/kg以下，結(jié)果見(jiàn)表1。
　　由中國(guó)疾病預(yù)防控制中心營(yíng)養(yǎng)與食品安全研究所提供的資料顯示，在監(jiān)測(cè)的100余份樣品中，丙烯酰胺含量為：薯類(lèi)油炸食品，平均含量為0.78 mg/kg，最高含量為3.21 mg/kg；谷物類(lèi)油炸食品平均含量為0.15 mg/kg，最高含量為0.66 mg/kg；谷物類(lèi)烘烤食品平均含量為0.13 mg/kg，最高含量為0.59 mg/kg；其它食品，如速溶咖啡為0.36 mg/kg、大麥茶為0.51 mg/kg、玉米茶為0.27 mg/kg。就這些少數(shù)樣品的結(jié)果來(lái)看，我國(guó)的食品中的丙烯酰胺含量與其他國(guó)家的相近。
　　表1 不同食品中丙烯酰胺的含量（24個(gè)國(guó)家的數(shù)據(jù)）
　　食品種類(lèi)樣品數(shù)均值
　　(µg/kg)最大值
　　(µg/kg)谷類(lèi)3,304 (12,346)3437,834水產(chǎn)52 (107)25233肉類(lèi)138 (325)19313乳類(lèi)62 (147)5.836堅(jiān)果類(lèi)81 (203)841,925豆類(lèi)44 (93)51320根莖類(lèi)2,068 (10,077)4775,312 煮土豆33 (66)1669 烤土豆22 (99)1691,270 炸土豆片874 (3,555)7524,080 炸土豆條1,097 (6,309)3345,312 凍土豆片42 (48)110750糖、蜜
　　(巧克力為主)58 (133)24112蔬菜84 (193)17202 煮、罐頭45 (146)4.225 烤、炒39 (47)59202咖啡、茶469 (1,455)5097,300 咖啡 (煮)93 (101)13116 咖啡 (烤, 磨, 未煮)205 (709)2881,291 咖啡提取物20 (119)1,1004,948 咖啡，去咖啡因26 (34)6685,399 可可制品23 (23)220909 綠茶 (烤)29 (101)306660酒精飲料（啤酒，紅酒,杜松子酒） 66（99） 6.646
　　4.3人群丙烯酰胺的可能攝入量
　　根據(jù)對(duì)世界上17個(gè)國(guó)家丙烯酰胺攝入量的評(píng)估結(jié)果顯示，一般人群平均攝入量為0.3-2.0 µg/kg bw/天，90-97.5百分位數(shù)的高消費(fèi)人群其攝入量為 0.6-3.5 µg/kg bw/天，99百分位數(shù)的高消費(fèi)人群其攝入量為 5.1 µg/kg bw/天。按體重計(jì)，兒童丙烯酰胺的攝入量為成人的2-3倍。其中丙烯酰胺主要來(lái)源的食品為炸土豆條16-30%，炸土豆片6-46%，咖啡13-39%，餅干10-20%，面包10-30%，其余均小于10%。JECFA根據(jù)各國(guó)的攝入量，認(rèn)為人類(lèi)的平均攝入量大致為1 µg/kg bw/天，而高消費(fèi)者大致為4µg/kg bw/天，包括兒童。由于我國(guó)尚缺少足夠數(shù)量的各類(lèi)食品中丙烯酰胺含量數(shù)據(jù)，以及這些食品的攝入量數(shù)據(jù)；因此，還不能確定我國(guó)人群的暴露水平。但由于食品中以油炸薯類(lèi)食品、咖啡食品和烘烤谷類(lèi)食品中的丙烯酰胺含量較高，而這些食品在我國(guó)人群中的攝入水平應(yīng)該不高于其他國(guó)家，因此，我國(guó)人群丙烯酰胺的攝入水平應(yīng)不高于JECFA評(píng)估的一般人群的攝入水平。
　　

5. 危險(xiǎn)性評(píng)估

　　　對(duì)非遺傳毒性物質(zhì)和非致癌物的危險(xiǎn)性評(píng)估，通常方法是在NOAEL的基礎(chǔ)上再加上安全系數(shù)，產(chǎn)生出每天容許攝入量（ADI）或每周耐受攝入量（PTWI），用人群實(shí)際攝入水平與ADI或PTWI進(jìn)行比較，就可對(duì)該物質(zhì)對(duì)人群的危險(xiǎn)性進(jìn)行評(píng)估。而對(duì)遺傳毒性致癌物，以往的危險(xiǎn)性評(píng)估認(rèn)為應(yīng)盡可能避免接觸這類(lèi)物質(zhì)，沒(méi)有考慮這類(lèi)物質(zhì)攝入量和致癌作用強(qiáng)度的關(guān)系，沒(méi)有可接受的耐受閾劑量，因此管理者不能以此來(lái)確定監(jiān)管污染物的重點(diǎn)和預(yù)防措施，而管理者又非常需要評(píng)估者提供不同攝入量可能造成的不同健康危險(xiǎn)度的信息。因此，目前國(guó)際上在對(duì)該類(lèi)物質(zhì)進(jìn)行危險(xiǎn)性評(píng)估時(shí)，建議用劑量反應(yīng)模型BMDL和暴露限（MOE）進(jìn)行評(píng)估。BMDL為誘發(fā)5%或10%腫瘤發(fā)生率的低側(cè)可信限，BMDL除以人群估計(jì)攝入量，則為暴露限（MOE）。MOE越小，該物質(zhì)致癌危險(xiǎn)性也就越大，反之就越小。
　　對(duì)丙烯酰胺的非致癌效應(yīng)進(jìn)行評(píng)估，動(dòng)物試驗(yàn)結(jié)果引起神經(jīng)病理性改變的NOAEL值為0.2 mg/kg bw。根據(jù)人類(lèi)平均攝入量為1 µg/kg bw/天，高消費(fèi)者為4 µg/kg bw/天進(jìn)行計(jì)算，則人群平均攝入和高攝入的MOE分別為200和50；丙烯酰胺引起生殖毒性的NOAEL值2mg/kg bw，則人群平均攝入和高攝入的MOE分別為2000和500。JECFA認(rèn)為按估計(jì)攝入量來(lái)考慮，此類(lèi)副作用的危險(xiǎn)性可以忽略，但是對(duì)于攝入量很高的人群，不排除能引起神經(jīng)病理性改變的可能。
　　對(duì)丙烯酰胺的危險(xiǎn)性評(píng)估重點(diǎn)為致癌效應(yīng)的評(píng)估。由于流行病學(xué)資料及動(dòng)物和人的生物學(xué)標(biāo)記物數(shù)據(jù)均不足以進(jìn)行評(píng)價(jià)，因此根據(jù)動(dòng)物致癌性試驗(yàn)結(jié)果，用8種數(shù)學(xué)模型對(duì)其致癌作用進(jìn)行分析。最保守的估計(jì)，推算引起動(dòng)物乳腺瘤的BMDL為0.3 mg/kg bw/天，根據(jù)人類(lèi)平均攝入量為1 µg/kg bw/天，高消費(fèi)者為4 µg/kg bw/天計(jì)算，平均攝入和高攝入量人群的 MOE分別為300和75。JECFA認(rèn)為對(duì)于一個(gè)具有遺傳毒性致癌物來(lái)說(shuō)，其MOE值較低，也就是誘發(fā)動(dòng)物的致癌劑量與人的可能最大攝入量之間的差距不夠大，比較接近，其對(duì)人類(lèi)健康的潛在危害應(yīng)給予關(guān)注，建議采取合理的措施來(lái)降低食品中丙烯酰胺的含量。目前，歐洲有些食品生產(chǎn)企業(yè)在減少食品加工過(guò)程中丙烯酰胺的產(chǎn)生方面已取得了很好的效果。
　　在對(duì)丙烯酰胺的危險(xiǎn)性評(píng)估中，用動(dòng)物實(shí)驗(yàn)來(lái)推導(dǎo)的BMDL數(shù)據(jù)，人群攝入量評(píng)估，加之人與動(dòng)物代謝活化強(qiáng)度的差別，因此存在不確定性。故需在進(jìn)行的幾項(xiàng)丙烯酰胺的長(zhǎng)期動(dòng)物試驗(yàn)結(jié)束后再次進(jìn)行評(píng)價(jià)，并需考慮丙烯酰胺在體內(nèi)轉(zhuǎn)化為環(huán)氧丙酰胺的情況，以及發(fā)展中國(guó)家丙烯酰胺攝入量的數(shù)據(jù)，并將人體生物學(xué)標(biāo)記物與攝入量和毒性終點(diǎn)結(jié)果相聯(lián)系進(jìn)行評(píng)估。
　　

6 .控制與預(yù)防

　　　由于煎炸食品是我國(guó)居民主要的食物，為減少丙烯酰胺對(duì)健康的危害，我國(guó)應(yīng)加強(qiáng)膳食中丙烯酰胺的監(jiān)測(cè)與控制，開(kāi)展我國(guó)人群丙烯酰胺的暴露評(píng)估，并研究減少加工食品中丙烯酰胺形成的可能方法。對(duì)于廣大消費(fèi)者，專(zhuān)家建議：
　　1、盡量避免過(guò)度烹飪食品（如溫度過(guò)高或加熱時(shí)間太長(zhǎng)），但應(yīng)保證做熟，以確保殺滅食品中的微生物，避免導(dǎo)致食源性疾病。
　　2、提倡平衡膳食，減少油炸和高脂肪食品的攝入，多吃水果和蔬菜。
　　3、建議食品生產(chǎn)加工企業(yè)，改進(jìn)食品加工工藝和條件，研究減少食品中丙烯酰胺的可能途徑，探討優(yōu)化我國(guó)工業(yè)生產(chǎn)、家庭食品制作中食品配料、加工烹飪條件，探索降低乃至可能消除食品中丙烯酰胺的方法。