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　　苯丙氨酸 Phenylalanine Phe
　　苯丙氨酸系統(tǒng)命名為“2-氨基苯丙酸”，是α-氨基酸的一種，具有生物活性的光學異構(gòu)體為L-苯丙氨酸（L-Phenylalanine）比旋光度為-35.1°。苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一，常溫下為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末固體，減壓升華，溶于水，難溶于甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸廣泛用于醫(yī)藥和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物體內(nèi)可被輔酶四氫生物喋呤不可逆地轉(zhuǎn)化為L-酪氨酸（L-Tyrosine），后繼續(xù)分解，經(jīng)轉(zhuǎn)氨基生成少量苯丙酮酸，但先天性苯丙氨酸羥化酶缺陷患者，苯丙氨酸不能羥化生成酪氨酸，苯丙酮酸生成就增多，在血和尿中出現(xiàn)苯丙酮酸，導致智力發(fā)育障礙，稱為苯丙酮尿癥（PKU），故此類患者應忌食含苯丙氨酸的食品。
　　注：本條目只介紹具有生物活性的L-苯丙氨酸

性質(zhì)

　　

參數(shù)

　　
　　IUPAC中文命名2-氨基苯丙酸三字母簡寫Phe單字母簡寫F分子式C9H11NO2摩爾質(zhì)量165.19 g/mol熔點283℃沸點295℃密度1290kg/mpKa12.20 (-COOH)pKa29.31 (-NH3+)等電點（pI）5.48蛋白質(zhì)出現(xiàn)幾率3.9%標準摩爾生成焓
標準摩爾燃燒焓
CAS號63-91-2SMILES
　　

化學性質(zhì)

　　主條目：α-氨基酸
　　苯丙氨酸具有氨基酸的通性，包括與酸堿反應，生成內(nèi)鹽、氨基與2,4-二硝基氟苯（DNFB）亞硝酸、鹵代烴反應、羧基的成酯、酸酐、酰胺反應。苯丙氨酸可與茚三酮反應生成顯藍～紫紅物質(zhì)。
　　

光譜性質(zhì)

　　羧基吸收峰：1600 ㎝-1
　　羧酸負離子吸收峰：1720 ㎝-1
　　N-H伸縮吸收峰：2600～3100 ㎝-1

制備

　　苯丙氨酸可通過微生物發(fā)酵、蛋白質(zhì)水解、以及有機合成的方法制備。

應用

　　

醫(yī)藥

　　已有研究表明，L-苯丙氨酸可作為抗癌藥物的載體將藥物分子直接導入癌瘤區(qū)，其效果是其他氨基酸的3～5倍。這樣既可以抑制癌瘤生長，又可以降低藥物的毒副作用?！?br /> 　　

阿斯巴甜

　　主條目：阿斯巴甜　
　　L-苯丙氨酸是生產(chǎn)新型保健型甜味劑阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是經(jīng)世界衛(wèi)生組織（WHO）、糧農(nóng)組織（FAO）專家聯(lián)席委員會認定的A（1）級安全性食品添加劑，目前有120多個國家、地區(qū)政府批準使用，具有甜味純正、高甜度、營養(yǎng)豐富矯味增鮮等特點，其甜度是蔗糖的200倍，熱值不到其二百分之一，是高血壓、心臟病、糖尿病人最理想的甜味劑，但苯丙酮尿癥患者不宜食用。

參見

　　其余7種必需氨基酸
　　·異亮氨酸（Isoleucine Ile）
　　·亮氨酸（Leucine Leu）
　　·賴氨酸（Lysine Lys）
　　·蛋氨酸（Methionine Met）
　　·蘇氨酸（Threonine Thr）
　　·色氨酸（Tryptophan Trp）
　　·纈氨酸（Valine Val）
　　其余12種標準氨基酸
　　·丙氨酸（Alanine Ala）
　　·精氨酸（Arginine Arg）
　　·門冬酰胺（Asparagines Asn）
　　·門冬氨酸（Aspartic acid Asp）
　　·半胱氨酸（Cysteine Cys）
　　·谷氨酰胺（Glutamine Gln）
　　·谷氨酸（Glutamic Glu）
　　·甘氨酸（Glycine Gly）
　　·組氨酸（Histidine His）
　　·脯氨酸（Proline Pro）
　　·絲氨酸（Serine Ser）
　　·酪氨酸（Tyrosine Tyr）